Le 1-méthylcyclohexène est un hydrocarbure cyclique de formule moléculaire C7H12. C’est un composé insaturé couramment utilisé en synthèse organique et qui possède une odeur fruitée.
| Nom UICPA | 1-méthylcyclohexène |
| Formule moléculaire | C7H12 |
| Numero CAS | 591-49-1 |
| Synonymes | Méthyl-1-cyclohexène, 1-méthylcyclohex-1-ène, 1-méthyl-1-cyclohexène, 1-méthylcyclohexylène, 1-MCH, NSC 7411 |
| InChI | InChI=1S/C7H12/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-3,7H,4-6H2,1H3 |
Point d’ébullition du 1-méthylcyclohexène
Le point d’ébullition du 1-méthylcyclohexène est d’environ 104-110°C à pression atmosphérique. Cette valeur est inférieure au point d’ébullition du cyclohexane, qui est un hydrocarbure saturé comportant le même nombre d’atomes de carbone. Cette différence de point d’ébullition est due à la présence d’une double liaison dans le 1-méthylcyclohexène, ce qui entraîne des forces intermoléculaires plus faibles que celles du cyclohexane. Le point d’ébullition plus bas du 1-méthylcyclohexène facilite sa séparation des autres composés d’un mélange par distillation.
Densité du 1-méthylcyclohexène g/ml
La densité du 1-méthylcyclohexène est d’environ 0,834 g/mL à 25°C (77°F). Cette valeur est inférieure à la densité de l’eau, qui est de 1,0 g/mL, ce qui indique que le 1-méthylcyclohexène flottera sur l’eau.
1-Méthylcyclohexène masse molaire
La masse molaire du 1-méthylcyclohexène est calculée à environ 96,17 g/mol. Cette valeur est dérivée de la somme des masses atomiques de tous les atomes présents dans la molécule, qui comprend sept atomes de carbone et douze atomes d’hydrogène. La masse molaire du 1-méthylcyclohexène est une propriété importante utilisée dans la détermination de la quantité du composé dans un échantillon donné.
Point de fusion du méthylcyclohexène
Le point de fusion du méthylcyclohexène est d’environ -120°C (-184°F). Cette valeur est nettement inférieure au point de fusion du cyclohexane, qui est un hydrocarbure saturé comportant le même nombre d’atomes de carbone. La présence d’une double liaison dans le méthylcyclohexène entraîne des forces intermoléculaires plus faibles que celles du cyclohexane, ce qui explique le point de fusion plus bas.
Poids moléculaire du méthylcyclohexène
Le poids moléculaire du méthylcyclohexène est d’environ 96,17 g/mol. Cette valeur est dérivée de la somme des masses atomiques de tous les atomes présents dans la molécule.
Structure du méthylcyclohexène
La structure du méthylcyclohexène est constituée d’un cycle cyclohexène avec un groupe méthyle attaché à l’un des carbones. La double liaison dans le cycle cyclohexène confère à la molécule son caractère insaturé. La structure du méthylcyclohexène peut être visualisée comme un cycle carboné à six chaînons avec une double liaison et un groupe méthyle sur l’un des carbones.
Formule de méthylcyclohexène
La formule chimique du 1-méthylcyclohexène est C7H12. Cette formule représente le nombre et les types d’atomes présents dans la molécule. La formule peut être utilisée pour déterminer la masse molaire et d’autres propriétés du 1-méthylcyclohexène.
| Apparence | Liquide incolore à jaune clair |
| Gravité spécifique | 0,834 à 25°C |
| Couleur | Incolore à jaune clair |
| Odeur | Fruité, sucré |
| Masse molaire | 96,17 g/mole |
| Densité | 0,834 g/mL à 25°C |
| Point de fusion | -120°C (-184°F) |
| Point d’ébullition | 104-110°C à pression atmosphérique |
| Point d’éclair | 7,8°C (46°F) |
| Solubilité dans l’eau | Insoluble |
| Solubilité | Soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et l’acétone |
| Pression de vapeur | 35,8 mmHg à 25°C |
| Densité de vapeur | 3,3 (air=1) |
| pKa | ~43 |
| pH | Non applicable (le 1-méthylcyclohexène est une molécule neutre) |
Remarque : Les valeurs fournies dans le tableau sont approximatives et peuvent varier en fonction de la source et des conditions de mesure.
Sécurité et dangers du 1-méthylcyclohexène
Le 1-méthylcyclohexène est un produit chimique dangereux et peut présenter plusieurs risques pour la sécurité s’il n’est pas manipulé correctement. Il est hautement inflammable et peut former des mélanges explosifs avec l’air. L’exposition au 1-méthylcyclohexène peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire. Il est important de porter un équipement de protection individuelle approprié, tel que des gants et des lunettes, lorsque vous travaillez avec ce produit chimique. En cas de contact cutané ou d’ingestion, des soins médicaux immédiats doivent être recherchés. Des procédures appropriées de stockage et de manipulation doivent être suivies pour éviter les déversements ou les rejets accidentels. Dans l’ensemble, il convient de faire preuve de prudence lorsque l’on travaille avec du 1-méthylcyclohexène pour garantir la sécurité et prévenir les accidents.
| Symboles de danger | F, Xi |
| Description de la sécurité | Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes. Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. Utiliser des équipements électriques, de ventilation, d’éclairage et antidéflagrants. Gardez le récipient bien fermé. Conserver dans un endroit bien ventilé. |
| Numéros d’identification de l’ONU | UN2294 |
| Code SH | 290219 |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d’emballage | III |
| Toxicité | Peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et du système respiratoire. Une exposition prolongée ou répétée peut provoquer un dessèchement ou des gerçures de la peau. |
Méthodes de synthèse du 1-méthylcyclohexène
Le méthylcyclohexène peut être synthétisé par diverses méthodes, notamment la déshydratation du 1-méthylcyclohexanol et la déshydrogénation du 1-méthylcyclohexane.
- Dans la méthode de déshydratation, un catalyseur acide fort, tel que l’acide sulfurique, chauffe le 1-méthylcyclohexanol pour éliminer une molécule d’eau et former du méthylcyclohexane. La réaction s’effectue généralement dans des conditions de reflux avec un piège Dean-Stark, qui élimine l’eau au fur et à mesure qu’elle se forme.
- La déshydrogénation du 1-méthylcyclohexane implique de chauffer le composé avec un catalyseur approprié, tel que le cuivre ou le platine, pour éliminer deux atomes d’hydrogène et former du méthylcyclohexène. Cette réaction s’effectue généralement à des températures et des pressions élevées pour favoriser l’élimination des atomes d’hydrogène.
- La synthèse du méthylcyclohexène implique la réaction du cyclohexène et du méthanol en présence d’un catalyseur acide fort, tel que l’acide sulfurique. La distillation est utilisée pour isoler le produit après la réaction.
Dans l’ensemble, la synthèse du méthylcyclohexène nécessite une attention particulière aux conditions de réaction et une manipulation appropriée des réactifs et des catalyseurs pour garantir un processus sûr et efficace.
Utilisations du méthylcyclohexène
Le méthylcyclohexène a diverses utilisations dans différentes industries.
- Les fabricants utilisent le méthylcyclohexène comme solvant dans la production de peintures, revêtements, adhésifs et autres produits chimiques.
- L’industrie des parfums utilise le méthylcyclohexène comme ingrédient clé dans la production de parfums et de produits parfumés en raison de son odeur agréable et distinctive, qui ressemble à celle de l’herbe fraîchement coupée.
- Les chimistes organiques utilisent le méthylcyclohexène comme réactif dans les réactions impliquant la formation de doubles liaisons carbone-carbone, comme dans la synthèse des alcènes et des diènes.
- Le méthylcyclohexène est un outil précieux dans la synthèse organique en raison de sa structure et de sa réactivité uniques.
- Le méthylcyclohexène est un monomère utilisé dans la production de caoutchouc et de plastiques, servant de base à de plus grandes chaînes de polymères.
- Les fabricants utilisent le méthylcyclohexène dans la production de pesticides, d’herbicides et d’autres produits chimiques agricoles.
Dans l’ensemble, les propriétés polyvalentes du méthylcyclohexène en font un composant important dans divers processus et applications industriels.
Des questions:
Quel alcool serait le plus approprié pour la synthèse du méthylcyclohexène ?
L’alcool le plus approprié pour la synthèse du méthylcyclohexène serait le 1-méthylcyclohexanol. En effet, le 1-méthylcyclohexanol est structurellement similaire au méthylcyclohexène, à l’exception d’un groupe fonctionnel -OH attaché à l’un des carbones. En éliminant le groupe -OH par déshydratation, le 1-méthylcyclohexanol peut être converti en méthylcyclohexène.
L’utilisation du 1-méthylcyclohexanol comme matière première offre plusieurs avantages. Premièrement, cela garantit que le produit souhaité est formé, puisque le matériau de départ et le produit souhaité ont des structures similaires. Deuxièmement, l’utilisation du même composé comme matière première et comme produit simplifie le processus de purification, puisque le produit peut être isolé par distillation ou par d’autres méthodes tirant parti des différences de points d’ébullition entre la matière première et le produit. Enfin, l’utilisation du 1-méthylcyclohexanol peut également contribuer à minimiser les déchets et à réduire les coûts, car il est souvent facilement disponible et peu coûteux.
Quel est le principal produit obtenu par hydroboration-oxydation du méthylcyclohexène ?
Le principal produit obtenu par hydroboration-oxydation du méthylcyclohexène est le 1-méthylcyclohexanol. L’hydroboration-oxydation est un processus en deux étapes qui implique l’ajout de borane (BH3) à la double liaison du méthylcyclohexène, suivi de l’oxydation de l’intermédiaire contenant du bore résultant avec du peroxyde d’hydrogène (H2O2) et de l’hydroxyde de sodium (NaOH).
Au cours de la première étape de la réaction, le borane s’ajoute à la double liaison du méthylcyclohexène pour former un intermédiaire contenant du bore. L’ajout de borane se produit de manière anti-Markovnikov, ce qui signifie que l’atome de bore s’ajoute au carbone le moins substitué de la double liaison. L’intermédiaire résultant est ensuite oxydé dans la deuxième étape de la réaction utilisant du peroxyde d’hydrogène et de l’hydroxyde de sodium, entraînant la formation de 1-méthylcyclohexanol.
La réaction d’hydroboration-oxydation est une méthode utile pour synthétiser des alcools à partir d’alcènes, car elle se déroule avec une régiosélectivité et une stéréosélectivité élevées. Dans le cas du méthylcyclohexène, l’hydroboration-oxydation entraîne la formation d’un seul produit, le 1-méthylcyclohexanol, sans formation significative d’autres sous-produits.